PESMONS fu il nome di Piedimonte quando era una città romana, Oppidum Pesmons, oppure Oppidum Pedemontis, per tutto il Medioevo. Insomma in ogni epoca il suo nome è rimasto fedele alla peculiare collocazione ai piedi del Monte Cairo. Durante il Secondo Conflitto Mondiale la città fu rasa completamente al suolo e pertanto sono ormai scomparse quasi del tutto le testimonianze del passato.
Tuttavia, numerosi reperti archeologici, prevalentemente epigrafici, sono stati rinvenuti sul suo territorio, permettendo una qualche ricostruzione del suo passato. Costruita dai romani nel numero delle cittadelle fortificate lungo la via Latina, Oppidum Pesmons ebbe una certa risonanza nella prima metà del IV sec.d.C. quando S.Amasio, dopo una permanenza sulle alture di Arpino dove si era rifugiato a seguito della cacciata da Sora, vi si stabilì per un certo tempo, operando attraverso miracoli e operosità il passaggio definitivo di quelle genti alla cristianità.
Infatti non fu casuale che il Santo scelse come eremo proprio una grotta presso il tempietto dedicato al dio Pan.
A seguito delle conversioni di massa il tempio divenne luogo di culto cristiano, poi definitivamente trasformato nella chiesa di Sant'Amasio, che ancor oggi domina il paese dall'alto dell'omonimo colle. Nel Medioevo appartenne ai Conti d'Aquino che, nel 1061, lo cedettero all'Abbazia di Montecassino.
Il nome venne quindi prolungato in Piedimonte della Badia. Nel 1140 fu occupata per un perioro dagli uomini di Ruggero II di Sicilia, tornando però ben presto tra i domini del Monastero. Al XIII secolo probabilmente risale il castello di Piedimonte che oggi esiste più nella memoria storica. Più volte infatti distrutto nel passato è stato in ultimo letteralmente spazzato via dai bombardamenti del 1943/44. Oggi, sulla collina che lo ospitava, i pochi resti sono stati ben restaurati ed inglobati in una sorta di monumento sacrario.
Del XIII sec. sono anche la chiesa di Santa Maria Assunta, la chiesa di San Nicola e quella già menzionata di Sant'Amasio. Come gli altri castelli limitrofi passò dagli Angioini agli Aragonesi, quindi di nuovo a Montecassino ed infine ai Borboni fino all'Unità d'Italia, quando nel 1863 il suo nome mutò definitivamente in Piedimonte San Germano, dal momento che la vicina cittadina denominata San Germano venne invece chiamata Cassino. La piccola cittadina agricola post unitaria, rasa al suolo dai terribili bombardamenti durante la Seconda Guerra Mondiale, tornò a fiorire all'inizio degli anni settanta con l'insediamento degli stabilimenti Fiat nella piana sottostante, tal che oggi coesistono una Piedimonte alta ed una bassa.